IT業界でフリーランスをして活躍する道のりとして、一般的にはまずは企業にシステムエンジニアとして勤めるところからスタートする。企業で仕事をすることにより問題解決の過程を一通り経験することができ、フリーランスを始めて仕事を行っていくための下地作りができるからだ。そして、フリーエンジニアとなると、企業と交渉して仕事を獲得し、様々な方面でのシステム開発やその維持管理などを担っていくことになる。しかし、こういった開発の仕事はしばしば若い世代に仕事をとられてしまいがちであり、生涯をかけて担っていくのは難しい面がある。
そのため、フリーランスをしている中でもステップアップが大切になる。若手にできず、経験を積んだ熟練者だからこそできるのは、全体を見る視野を活用する道を進むことだ。その典型例がプロジェクトリーダーとコンサルタントだ。特にコンサルタントは技術者としての側面よりも、その経験に基づいてビジネス能力やマネジメント能力を発揮することが要求される。日本のIT業界においてはこういった能力が不足していることから、こういった道は生涯に渡って仕事を請け続けることができる道と言えるだろう。
一方、特にコンサルタントとして働くには現場で技術力を行使する必要がないという側面がある。そのため、技術よりもビジネスやマネジメントに自信のある人にとってもよいキャリアの選択肢となる。